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日光街道今市宿の中央から北に分れ、 大谷 （ だいや ） 川を渡り、鬼怒川上流の谷に沿って北上、 高原 （ たかはら ） 峠（現塩谷郡藤原町）、国境の 山王 （ さんのう ） 峠を越えて陸奥国会津郡に入り、会津若松城下に至る街道で、 高徳 （ たかとく ） （現藤原町）から 玉生 （ たまにゆう ） （現塩谷郡塩谷町）を経て 氏家 （ うじいえ ） から 阿久津 （ あくつ ） 河岸（現塩谷郡氏家町）までつながる道も、これに含められている。会津側では日光街道とよぶ。会津若松から白河へ出る会津東街道や会津中街道に対して西街道とよぶ。 南山 （ みなみやま ） すなわち南会津 （現福島県南会津郡）を貫通するところから、南山通ともいう。鬼怒川上流地方は、北に接する南会津地方と古来深いつながりがあったと考えられ、今市地方の縄文・弥生式土器は越後から会津を経て南下したことが確認できる。中世の下野国の有力御家人長沼氏は小山氏一族で、下野国 長沼 （ ながぬま ） 庄（現芳賀郡二宮町）を本拠とした。寛喜二年（一二三〇）八月一三日の長沼宗政譲状（皆川文書）には、長沼庄などとともに「陸奥国南山」がみえる。一四世紀中頃には、主たる本拠を会津に移し、 田島 （ たじま ） （現南会津郡田島町）の 鴫山 （ しぎやま ） 城を拠点とし、山王峠南側の 横川 （ よこかわ ） ・ 三依 （ みより ） から 藤原 （ ふじはら ） （以上現塩谷郡藤原町）あたりの渓谷をも支配した。天正年間（一五七三―九二）にも奥州と関東を結ぶこの谷筋は要衝であった。同一八年八月会津 黒川 （ くろかわ ） （会津若松）で奥州仕置をすませた豊臣秀吉は、帰途はこの道を通っている。

寛永二〇年（一六四三） 会津藩主となった保科正之は、日光参詣や江戸往復の最短路としてこの道を整備したが、鬼怒川上流から 男鹿 （ おじか ） 川の渓谷を縫う、きわめて通行難儀な谷道であった。下野国塩谷郡最北部の三依地方は、幕府領会津藩預地で、下野国内ではあったが、正保国絵図・郷帳（慶安郷帳にあたるか）ともに下野国分に記載されていない。慶安四年（一六五一）の「下野一国」では「細道筋」として西街道の経路が記されるが、 二ッ屋 （ ふたつや ） 村（現藤原町）からは 竜王 （ りゆうおう ） 峡の鬼怒川渓谷沿いを進めず、いったん高原峠に登り、 五十里 （ いかり ） 村（現藤原町）へ下って男鹿川（五十里川）をさかのぼり山王峠で国境を越える。高原峠の前後の山道は、秀吉の通過時に「太閤も御馬より下りさせ給ひ、歩行にて越えさせ給ふ」たことから「太閤下し」といわれた（会津四家合考）難所であった。保科正之入封以前の会津藩の公式路は会津東街道であったが、正之は入封翌年の参勤出府で西街道を通り、以後もこの道の整備を心がけた。万治二年（一六五九）二月の地震で山王峠が崩壊し、さらに三月の豪雨で被害が大きくなったときも、南山御蔵入領の人足を多量に動員して復旧に努めている。